Pestrá a leckdy pohnutá historie Dubska zanechala do našich dnů – přes četné ztráty v dobách dávnějších i nedávných – mnoho hmotných pozůstatků. Nepřítomnost železničních spojů zpomalila pronikání průmyslu a civilizačních vymožeností, takže Dubsko zaostávalo za sousedními regiony, ale zachovalo si tímto mnohem více krás méně narušené přírody i historických staveb, zvláště lidových .
Pomineme-li skromné pozůstatky sídlišť doby předhistorické, je nejstarší stavební památkou na Dubsku a dokladem našeho prvního historického stavebního slohu románského kostel sv. Václava v Deštné. Původní je románská věž se sdruženými okénky se sloupky a apsida, zdobená lichými arkádami. Kostel byl v letech 1763-1766 barokně přestavěn, přičemž loď barokní byla postavena kolmo na původní osu kostela.
V blízkém sousedství Dubska je hojně navštěvován klenot mezi našimi gotickými hrady Bezděz, královský hrad postavený za Přemysla Otakara II. a téměř nedotčený úpravami pozdějších staletí. Návštěvníkům představuje vzácně čisté reprezentační i obranné sídlo panovníkovo z období posledních Přemyslovců.
Po postavení Bezdězu se přestěhovala vynikající stavební huť cistercko-burgundská na Dubsko, aby zde postavila další významný hrad Housku, kde při úpravách v letech 1928-1929 byly pak v bývalé hradní kapli objeveny a restaurovány mimořádně cenné nástěnné malby, pocházející z 1.poloviny 14.století.
Počátkem 15.století postavil Hynek Berka nad obcí Vrchovany nový hrad Berštejn, později nazvaný Starý Berštejn. Z hradu ze zachovaly zbytky zdi a okrouhlé bašty u vstupní brány v podhradí pod čedičovou skálou. Jiné berkovské větvi patřil poněkud starší Chudý hrádek, postavený na sklaním ostrohu při soutoku Dolského a Drchlavského potoka v severním cípu někdejšího slovanského hradiště, z něhož se zachovaly pozůstatky valů. Hrad byl chráněn – jak to bývalo ve zdejší krajině dosti časté – před útokem nepřátel strmými pískovcovými stěnami, spadajícími do obou údolí, a tak bylo nutno uměle přehradit pouze jižní stranu s předhradím.
Hradů, hrádků a tvrzí podobně využívajících pískovcový terén k ochraně a zčásti do pískovcových skal i zatesaných je v blízkém i vzdálenějším okolí Dubé více – např. Čáp, Zakšín, Vidim, Starý Kokořín. Méně obvyklé je, že zde pískovcové bloky zajišťovaly bezpečnost i některých vesnic – Dražejov, Horní Vidim.
V těsném sousedství Dubé postavil v 16.století, když hrady byly opouštěny a nahrazovány pohodlnějšími zámky, Adam Berka z Dubé jednokřídlý zámeček, nazvaný Nový Berštejn. Do dnešní podoby byl zámek rozšířen barokními přestavbami za Buttlerů a Sweerts-Šporků v 18.století. Konečný vzhled získal pseudobarokní úpravou za Valdštejnů koncem 19.století.
Ze sakrálních staveb dlužno připomenout alespoň kostel sv. Havla v Tuhani s empírovou zvonicí a se sochami Krista s apoštoly na hoře Olivetské a dále kostel sv. Jakuba v Medonosích. Charakteristickým oživením krajiny jsou vedle drobných výklenkových kapliček a zvoniček i prostá, půvabná sloupovitá pamětní boží muka při cestách . Zvláště cenná jsou boží muka v Chlumu, nejstarší v široké zdejší oblasti.
Mimořádně významnou a početnou součástí kulturního dědictví Dubska je jeho lidová architektura. Téměř v každé vesnici nalezneme přes četné někdejší požáry a pozdější přestavby alespoň jedno dřevěné stavení, někdy i s dalšími hospodářskými stavbami – stodolou, špejcharem, kolnou či výměnkem (např. v Chlumu, Vrchovanech, Horkách, Křenově, Nedvězí, Housce, Blatečkách, Tuboži, Zakšínu aj.). V řadě obcí jsou celé soubory lidových staveb, připomínající někdejší charakter vesnice, jako např. ve Vojetíně.
Od 18.století pronikalo do dřevěných staveb kamenné nebo i cihlové zdivo, které se běžně uplatňovalo v zadní části přízemí. Charakteristické je tudíž roubené patro a v přízemí roubená světnice, případně i vstupní stěna síně , a zděná zadní část síně prostoru kamen a pece a celá zadní partie přízemí s chlévy. Dalším charakteristickým znakem zdejší lidové architektury jsou pavlače, většinou dlouhé, spočívající na krákorcích z vystouplých stropnic a tvořící v patře komunikaci mezi horní síní a komorami. Pro oko návštěvníka již ne tak přitažlivé jako stavení dřevěná, nicméně rovněž cenné jsou i mladší stavby zděné. Pokud nejsou narušeny necitlivými pozdějšími adaptacemi, představují zpravidla tradičnímu venkovskému pojetí přizpůsobený empír nebo biedermaier s ušlechtilou štukovou výzdobou fasád, členěných pilastry. Ve šítech těchto domů bývají někde štukové reliéfy s náboženskými výjevy, např. Nejsvětější Trojice v Drchlavě, Dřevčicích nebo Domašicích. Navazují na tradici lidových kameníků, vytesávajících dříve ozdobné výjevy do pískovcových skal při cestách mezi vesnicemi (Dobřeň, Deštná, Vidim, Dubová Hora).